罗马巴勒莫和帕尔马等球队都向他发出了邀请，但他却出人意料地选择了留在乌迪内斯，也许是卢卡·托尼转会拜仁慕尼黑给了他启发，毕竟意甲又少了一名好的前锋在近期的繁忙赛程中，迪纳塔莱成为过去一周内表现最抢眼的球员他先是在周中的欧锦赛预选赛中完成梅开二度，回到意甲赛场之后，又是他的头球帮助乌迪内斯力克斑马军团曾经长期乏。

TIM杯是蒂姆电信举办的意甲传统三强之间的夏季热身赛，通常是夏天集训开始之后，三支球队第一次真正意义上的热身按照五届蒂姆杯的“定律”来看，但凡打得不好的球队，往往可以在联赛中取得令人满意的成绩，而夺冠的球队反而在接下来的赛季中表现糟糕Tim杯的赛制是由国际米兰AC米兰和尤文图斯三支。

30岁的米利托蜕变成了真正的王子，米利托也没有让国米失望，加盟球队的第一个赛季，迭戈·米利托代表国际米兰在各项赛事中出场50次，打进30球，助攻8次，并且在5月22日，国际米兰在欧冠决赛中2比0战胜拜仁慕尼黑夺得冠军，同时实现了赛季三冠王，迭戈·米利托在比赛中梅开二度，并被评为欧冠决赛最佳球员。

今年的意大利杯将开始效仿英格兰，注册的78支球队20支意甲球队22支意乙球队18支丙1联赛球队9支丙2联赛和9支丁级联赛球队将参赛，比赛将于8月9日开始，2009年5月13日结束四分之一决赛之前将是一场定胜负，半决赛将采取主客场比赛形式决赛将一场定胜负，共和国总统将出席，即使缺少官方。

在20分钟的时间里，球队如同龙卷风般狂扫一切对手红黑军团冲天的豪气完全摧毁了西班牙球队卡卡梅开二度，舍瓦决定性的进球以及安德烈皮尔洛角度刁钻的任意球一场超级完美的比赛！92米兰vs罗马第17个联赛冠军！一个打破记录的赛季意甲联赛历史上的所有记录都被打破了@_@感谢你们，米兰的小伙子们！93。

2009315锡耶纳15米兰，他在比赛中梅开二度，职业生涯进球数达到300粒，目前是意甲现役球员里进球最多的球员 2009420米兰51都灵，因扎吉上演帽子戏法，职业生涯第18个帽子戏法，职业生涯进球数达到了304粒，与巴乔的318粒进球相差已经不远了 2009425米兰30巴勒莫，因扎吉打进了自己在意甲联赛当中的第150个。

对了，对手是1986年冠军杯得主罗马尼亚布加勒斯特星队，比赛仅仅进行了30分钟，罗马尼亚人就被完全打懵了，古力特和巴斯滕各梅开二度4比0干净利落得击败对手，时隔20年后再次夺取欧洲冠军杯米兰第3个冠军杯这就是当时的AC米兰，这才是红黑颜色真正的内涵，真正的令人恐怖此后，米兰又夺取了欧洲超级杯米兰第1个欧洲超级杯意大利。

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2009年2月，随佛罗伦萨青年队夺得U17国际青年赛事Beppe Viola杯赛亚军，卡拉罗在五场比赛中攻入三球，其中在半决赛同米兰U17青年队的较量中梅开二度3 200910赛季 新赛季卡拉罗效力于佛罗伦萨预备队，参加法切蒂杯U20青年联赛1 FIFA U17 世界青年锦标赛 尼日利亚·20094 2009年10月20日，卡拉罗入选意。